Я думаю тут надо отталкиваться от того, какая степь вас больше привлекает - проекты промышленного уровня (банки и подобное), SAAS или фриланс. Градаций конечно больше, я так для примера сказал.
* Для банков и пр. - я думаю тут основные JAVA, C#. Они стабильные и там есть если не все, то почти все написанное, оттестированное о огромные сообщества.
* Для SAAS - тут что для бизнеса удобнее и какие задачи он решает. Если что-то супер быстрое надо написать, то никакие php, ruby и python и другие скриптовые языки не спасут. Могут подойти опять же java, c#, c++ и подобные (если их сложность оправдана для конкретного проекта). Может и nodejs подойдет (парни знакомые писали RTB систему на нем. В принципе до поры до времени справлялась, но потом на Java переписали). Если что-то попроще, то тут просто поле и все вышеперечисленные подойдут. Надо просто надо понимать, что на типизированных языках может быть и сложнее разрабатывать, однако они потом дают больше стабильности из-за жесткой типизации.
* А для фриланса - тут рынок посмотрите. Скорее всего (php / ruby on rails) + javascript (с фреймворком jquery). Так как заказцик врядли будет рад AngularJS и подобным
А еще посмотрите вакансии фирм в которых вы хотели бы работать в будущем - будет отдельная мотивация.
