argumentum

Есть хороший принцип, проверенный практикой: до выхода первого сервис-пака мелкомягкий софт для рабочих целей лучше не использовать.

Набраем в яндексе "прототипирование интерфейсов" - там много вариантов выдается

Если хранить бэкап только за предыдущие сутки - высока вероятность, что незамеченный во-время вирус будет и в бэкапе.

Хорошую схему предлагала в свое время 1С:
- за последнюю неделю хранить бэкапы на каждый день
- за прошедший месяц - по бэкапу на конец каждой недели прошедшего месяца
- за прошедший год - по бэкапу на конец каждого месяца прошедшего года

Кроме уже приведенных доводов имеет смысл учесть, что на python кода будет значительно меньше чем на C#, значит, легче потом будет что-то менять в приложении.