Найти сервис почтовых рассылок, который позволяет производить массовые рассылки и позволяет подключаться по SMTP (либо другому почтовому протоколу, не суть важно)
Сделать выборку ФИО/email из базы данных.
В цикле по выборке из базы с помощью форматирования строк и, если нужно, модуля GLOB, который позволяет получать список файлов, если известна только часть имени, выбрать нужный файл.
В том же цикле, с помощью модуля smtplib (или другой библиотеки, если используется иной протокол), отправить файл на почту.
