А ещё вот что интересно: что конкретно показывает traceroute. Так что таблицу маршрутизации, пожалуй, попрошу в двух вариантах: 1) до установки соединения по OpenVPN, 2) после установки соединения по OpenVPN. А ещё ipconfig /all (или ifconfig) и лог tracert (traceroute).
А контроллер домена при этом молчит, как партизан, да? Хорошо, тогда настройка политиками заданий в локальных шедулерах, с триггерами по коду события в логах и отправке письма? Как Вам такой костыль? Правда, сработает только если клиентские ОС — Vista и выше.
Почему же нет смысла мониторить линух? Как раз мониторить размер папок в шаре, где хранятся профили. И вообще, коли уж мониторить, так не только винду или линух, надо мониторить всё! =) А варианта нотификаций средствами AD я тоже предложить не могу, увы.