Заепывайте его почаще по каждым мелочам и по нескольку раз, если отсутствие документации создает вам трудности, чтобы он понял, что лучше описать один раз, чем 10 раз объяснять. Звоните в субботу ночью, в 5 утра, во время обеда и т.д.
Главное не переборщить, чтобы, если это его власти, не возникла мысль уволить/заменить на менее любопытного работника.
Ну а если отсутсвие комментариев на вашей работе никак не сказывается, то, разумеется, понять и простить. Некоторые разработчики не комментят код, считая, что у них он и так как роман Дюме написан, иногда некоторые из них правы. А документировать так вообще без пинка мало кто любит
