На CSS такое обтекание никак не сделать. Но можно пойти одним весьма хитроподвывернутым способом - продублировать текст и скроллить два блока с контентом одновременно. Как в этом примере, только в одной плоскости, без "перевернутой" трансформации:
Это позволит сделать плавное движение, без рывков при перестроении элементов в DOM-дереве.
