Второй способ устаревший. Стайлгайды не одобряют (
https://github.com/bbatsov/rails-style-guide#sexy-...), Хаунд ругается.
ИМХО, первый способ читать удобнее, так как все валидации, относящиеся к одному полю, лежат в одной строчке — удобнее искать, ведь если мы хотим проверить валидацию поля, то будем искать её по названию поля.
Предпочтительнее использовать тот, который используют в вашем проекте. Если пилите что-то для себя, и код кто-то увидит (потенциальный работодатель), то лучше придерживаться наиболее распространенных стайлгайдов (опять же
https://github.com/bbatsov/rails-style-guide), так как это может показать вашу дисциплинированность и желание следовать лучшим практикам. Если пилите для себя, и код никто не будет смотреть, то пишите, как хотите.