Дополню ответ
Сергей Горностаев
cursor2.execute("SELECT sneakers_model FROM user_inventory WHERE sneakers_model = ?", (random_sneakers[0]))
А надо
cursor2.execute("SELECT sneakers_model FROM user_inventory WHERE sneakers_model = ?", (random_sneakers[0],))
Без запятой у тебя просто строка передаётся, и поэтому функция каждый символ считает за отдельное значение. Вот и получается 17 символов в строке = 17 значений, а место одно.
С запятой ты передаёшь кортеж из одной строки. Одна строка - одно место.
