Php загружает изображение сначала в папку Windows/temp, а затем переносит в wp-content/upload с наследованием прав от temp.
Рекомендую дать права папке windows/temp IUSR -запись/изменение/чтение и IIS_IUSRS - чтение.
И лучше изменить временную папку php
Program Files (x86)/PHP/vers/php.ini
менять параметр upload_tmp_dir, там скорее всего установлен Windows/temp
просто укажите свою директорию и назначьте на нее права IUSR и IIS_IUSRS
