an1mak

Вы можете использовать просмотр вперед и просмотр назад, которые являются функциями регулярных выражений.
Вы даже можете поместить плейсхолдеры, например %1$s и использовать String.format для замены плейсхолдеров на фактическую строку, которую вам нужно использовать.

Простое решение для Java 8 и новее:

public class Main {
    public static final String DELIMITER = "((?<=%1$s)|(?=%1$s))";

    public static void main(String[] args) {
        String task = "Заменить, в тексте все! слова длиной? не больше 6 символов; в обратном порядке начинающиеся на: согласную букву ";
        String[] arr = task.split(String.format(DELIMITER, "[:?;!. ]"));
        String result = Arrays.stream(arr)
                .map(s -> !check(s.charAt(0)) && !length(s) ? reverse(s) : s)
                .collect(Collectors.joining());
        System.out.println(result); /* Заменить, в етскет есв! аволс йонилд? ен ешьлоб 6 символов; в обратном порядке начинающиеся ан: согласную увкуб */

    }

    public static boolean check(char c) {
        return "аиеёоуыэюя".indexOf(c) > -1;
    }

    public static boolean length(String s) {
        return s.length() > 6;
    }

    public static String reverse(String s) {
        return new StringBuilder(s).reverse().toString();
    }
}