В веб-разработке клиентской и серверной частью как правило занимаются разные люди с разным набором скиллов. Стать профи в обоих направлениях сразу — задача непростая. Вам наверное проще будет начать с серверной части. Начинайте сразу работать с каким-нибудь фреймворком, не теряйте время на ерунду. Мой субъективный совет — джанго или рельсы. А для клиентской части думаю для начала хватит Bootstrap, jQuery и jQueryUI.
В таком случае IP входящих соединений будут принадлежать внутреннему адресу роутера
Это не так. При DNAT подменяется адрес назначения, а не источника. На роутер приход пакет с адресом назначения равным внешнему адресу роутера и он этот адрес заменяет на внутренний адрес хоста, на который делается проброс, и отправляет пакет дальше
