Здравствуйте, Иван.
Совсем недавно я был в схожей с вами ситуации — терялся в выборе. Ситуация разрешилась, и вот мои вам советы:
1) Если есть возможность остаться — оставайтесь на очно-заочном или заочном отделении. Корочка вам обеспечена, а времени для работы и самосовершенствования в разы больше, нежели на дневном. Диплом — ништяки в виде возможности продолжать учиться за границей. Да и работать там же.
2) $500 — это не столь весомо, чтобы уходить. Если бы вас позвали в Cisco и на $5000 — тогда, разумеется, ВУЗ идёт лесом.
3) Фриланс — это и не плохо и не хорошо. Это нормально. И зарабатывать этим можно намного больше $500. Однако, только в том случае, если вы работаете над собой — тратьте часть зарплаты на книги по IT, читайте статьи в интернете, учите английский язык, займитесь спортом.
Вы должны быть конкурентоспособным; одним из лучших. Стремитесь к этому. Я стремлюсь, например :)
Но учиться на дневном отделении и хорошо зарабатывать, будучи профессионалом — я таких людей не знаю.
И ещё — серьёзный фриланс очень ударит по вашему распорядку дня. Будьте готовы к этому, а ещё — к борьбе с ленью.
Спасибо за внимание