Сам сейчас нахожусь в таком же возрасте и тоже подумываю о фрилансе. Поэтому несколько своих соображений. Правда у меня в отличие от вас ситуация не настолько стрессовая.
Самообразование хорошо, но лучше сконцентрироваться на какой-то конкретной области. Выбирать стоить не исходя из денег или скорости старта и освоения, а исходя из личных предпочтений. По сути в долгосрочной перспективе 2-5 лет лучше потратить год на обучение чему то сложному, но интересному лично вам и потом заниматься оставшиеся 4 года. С одной стороны конечно сложно сделать выбор среди множество технологий, пока не попробуешь не поймешь, а чтобы попробовать надо время. Поэтому смотрите на сообщество по интересным вам темам. Нравится вам это сообщество? Хотели бы вы заниматься тем чем занимаются эти люди? Интересно ли вам будет общаться с этими людьми? По сути деньги можно в любом направлении заработать и в верстке и в программировании и т.д. когда станете профессионалом.
Как выбрать?
Просто ответьте себе на вопрос: Готовы ли вы в течение года ежедневно тратить свое время на обучение и заниматься чем то бесплатно? Если да, то это и стоит изучать.
