Вам в лог надо отписывать не только вывод print, но и ошибки.Для этого строка запуска должна быть такая
/usr/bin/python /path/to/script.py >>/tmp/pyscript.log 2>&1
Проблема скорее всего действительно в запуске xrandr. Эта утилита требует запущенных иксов и установленной переменной окружения DISPLAY. Попробуйте запускать как:
DISPLAY=:0.0 xrandr -o left
Хотя возможно, что скрипт запускает xrandr еще до запуска самих иксов.
Как вариант, можно засунуть скрипт в автозагрузку(уже после старта иксов) gdm, менеджера окон или .xinitrc