1. При отсутствии связи в одном из офисов
Очень похоже на то что в одном из офисов локальный DC не имеет роли GC, хотя я могу и ошибаться, но все же похоже на то что пользователей просто некому авторизировать если падает VPN канал до GC.
2. Для двух разных локаций должны быть различные External URL - т.е. когда клиент подключится по автодискавери - Exchange который откликнется - будет знать в какой базе находится почтовый ящик пользователя, и отдаст правильный URL клиенту.
PS
DAG в принципе штука нужная, но в вашем случае она проблему не решит. Но за то решит проблему бэкапа почты в случае если один из Exchange внезапно откажет - пассивная копия будет аккуратно лежать на уцелевшем ресурсе =)
В целом задача комплексная, все свои предположения написал.