Нужно просто сделать запуск служб openvpn автоматически и переложить, или скопировать файлы ключей, сертификаты и файл конфигурации .ovpn из папки C:\Program Files\OpenVPN\config в папку C:\Program Files\OpenVPN\config-auto и все. после этого GUI можно отключать за ненадобностью, стартовать будет автоматом сразу после запуска, даже если в винду не залогинены.
Если что-то не так - смотрите логи