$, а this.$ при поиске по селектору. Во втором случае поиск будет вестись внутри this.$el представления, которое к моменту вызова коллбека onShow еще не вставлено в DOM, а потом ваши селекторы $( ".cols-div" ), $('.drag-el-container .col-div') не срабатывают.
'*path': 'defaultAction' должен быть самым последним. При обработке роута роутер проходится по хешу с роутами и ищет тот, который ему подойдет. В вашем случае роутер всегда будет останавливаться на дефолтном роуте '*path': 'defaultAction' .