adt

Всем спасибо. Сам пришел к правильному решению. Делюсь с вами:

server {
    server_name www.example.com example.com;
    return 301 https://example.com$request_uri;
}

server {
    listen 443 ssl;

    ssl_certificate /path/to/server.cert;
    ssl_certificate_key /path/to/server.key;

    server_name www.example.com;
    return 301 https://example.com$request_uri;
}

server {
    listen 443 ssl;
    ssl_certificate /path/to/server.cert;
    ssl_certificate_key /path/to/server.key;
    server_name example.com;

    <все локации основного домена>
}

STATIC_ROOT - дирректория где хранятся не изменяемые файлы. Как правило это вёрстка дизайна, ключи верификации и так далее. То что разработчик сайта сохранил на всегда.
MEDIA_ROOT - Дирректория пользовательских файлов. То что заливают пользователи (аватарки, текстовики/архивы), то что движок может генерировать сам (к примеру скрипт тырит картинки с другого сайта и складирует тут).

Я не понимаю откуда Django собирает эти файлы.

Есть папка, куда предварительно скидывает статичные файлы разработчик. Пути пишутся в STATICFILES_DIRS. После применения collectstatic, файлы переносятся (клонируются) в папку путь к которой указан в STATIC_ROOT.

Мой вариант (1.6.)

import os
PROJECT_PATH = os.path.abspath(os.path.dirname(__file__))
MEDIA_ROOT = os.path.join(PROJECT_PATH, "media")
MEDIA_URL = '/media/'
STATIC_ROOT = os.path.join(PROJECT_PATH, "static")
STATIC_URL = '/static/'
STATICFILES_DIRS = (
    os.path.join(PROJECT_PATH, "dev_static"),
)

И да, самое главное. Да! Складывать сразу можно, джанго не обидится. А вот в обратку, сложить в STATICFILES_DIRS и не выполнить collectstatic, а потом надеяться увидеть файлы в STATIC_ROOT, нельзя.