Конкретно проблема состоит в том, что файлы, которые подключаются через @import, кэшируются особенным образом — очистка кэша (или отключение кэширования в браузере) никак не решает проблему.
Как оказалось, хранится все это в window.localStorage. В LESS уже в принципе все предусмотрели, и для того чтобы отключить кэширование достаточно установить окружение как development, а делается это следующим образом:
var less=less||{}; less.env='development';
Хочу отметить, что этот код должен располагаться до подключения less.js