Рональд Макдональд

Это Linux, что ж вы хотели? "Не нравится - исправь сам" (с)

Можете попробовать установить предыдущую версию программы (из репозиториев, конечно) или воспользоваться альтернативой.

Можно посоветовать снапшоты. У LVM есть, у BTRFS. Это довольно радикально, это как сохранения в играх.

По уму бы просто выполнять команды, обратные тем, что выполнялись до этого.

Скрипты /etc/network/if-up.d/ и /etc/network/if-down.d/ вызываются только командами ifup и ifdown. Проверьте, будет ли появляться строка, если сначала погасить VPN, а потом поднять.

Сделайте:
ls /boot/
увидите список ядер. Скопируйте версию самого нового (кот-й надо удалить) и:

apt-get remove linux-image-<версия> linux-image-extra-<версия> linux-headers-<версия>

sudo swapoff /раздел
Это отключит swap (желательно делать после перезагрузки, когда программы не запущены).
Затем запускаете GParted или Gnome Disks, удаляете swap-раздел и создаёте новый. Там всё просто, но если будут вопросы - пишите. Это можно сделать на живой системе.

Если хотите, можете расширить соседний раздел на освободившееся пространство. Некоторые файловые системы позволяют делать это на рабочей системе.

Squid умеет, можно ещё pfsence поковырять, он тоже могёт.

как я понял какой то загрузочный и основной (с установленной Ubuntu).

Нет. Это root (корневой) и swap (подкачка).

Надо уменьшить размер root и на освободившемся пространстве создать новый раздел. Сделается это через Live CD с помощью Gparted.