Андрей

Думаю, что вам нужен one-to-many на самом деле, т.е. в сущности User хранится список сущностей Achievement. При этом сущность Achievement имеет поля, описывающие конкретное достижение конкретного пользователя (дата получения и другие параметры), а также ссылку на тип достижения (следующий уровень one-to-many). По поводу Set/List - как объявите в классе так и будет, но для сортировки требуется указать order-by в .hbm.xml.

Примерно так:

public class User {
    private List<Achievement> achievements;
    get...
    set...
}

public class Achievement {
    private User user;
    private Date createDate;
    private DicAchievementType type;//справочник типов достижений
    get...
    set...
}

User.hbm.xml

<bag name="achievements" inverse="true" cascade="all,delete-orphan" order-by="CREATE_DATE">
    <key column="user_id"/>
    <one-to-many class="Achievement"/>
</bag>

Achievement.hbm.xml

<many-to-one name="user" column="user_id" class="User"/>
<many-to-one name="type" column="achievement_type_id" class="DicAchievementType"/>