Ян

https://wp-kama.ru/function/get_sidebar

присмотритесь

по идее ваше решение по поиску в строке
#2. Подключение сайдбара из подпапки темы

очень плохой вариант использовать WP как магазин...

а у вас не WPML стоит случаем?

ну, первое что приходит в голову - создание таксономии для рейсов

можно с помощью custom fields сделать таблицу - Место отправления и Цена
и получится три точки: Питер - МСК - НН, каждый со своей ценой
и если правильно понял, то получится
Питер - 0
МСК - 1500
НН - 3000
исходя из этого можно работать

обычно при загрузке картинки можно задать описание. По поводу разбития на категории не знаю, а вот с выводом можно пошаманить, там не особо долго