Если это твой конфиг, то можно в планировщике задач добавить задание с тригером 'При подключении к пользовательскому сеансу', выбрать пользователя и указать 'при подключении с удаленного компьютера', в действие добавить команду:
msg имя_пользователя_тебя "сообщение"
и такое же для отключения, если тебе критично, тебе будут прилетать сообщения в виде модального окошка, пропустить невозможно