Wiki-fan

Ещё один способ, если у вас PostgreSQL - использовать поле типа Array, где можно хранить список строк (тегов). Django ORM позволит искать по этим тегам. Django-select2 - удобный виджет, который сочетается и работает с упомянутым полем.

Это жесть, так делать нельзя.
Вообще много спопособов есть, но самый простой и правильный в твоем случае заюзать готовую библиотеку
https://github.com/alex/django-taggit

Нужно сделать свой FileField или ImageField и перопределить метод generate_filename
https://github.com/django/django/blob/master/djang...
До модели можно добраться соотвественно через self.instance.

Обычно используют параметр upload_to поля FileField от которого наследуется ImageField.
Но, т.к. вам нужно сначала сохранить инстанс, чтобы знать его ID (в случае добавления), придется использовать сигнал модели post_save в обработчике которого уже переименовывать файл и сохранять значение поля в базе данных.