Кирилл Алхимов

Могу ошибаться, но лучше проверять изменения при наборе текста:

$("#test-popover").on('keyup', function(){
        var anonymous_nickname = $("#id_nickname").val();
        if (anonymous_nickname.length <= 2) {
            $('#id_nickname').popover('show');
        }else{
            $('#id_nickname').popover('hide');
        }
    });

Примерно так.