Роман

требуется подсвечивать текущий элемент

с помощью события нажания

Лучше не делать таких не явных предположений о текущем элементе, кнопка может быть нажата, но из-за каких-то внутренних условий "текущесть" может не измениться.
Лучше завести во вью модели флаг о том что он текущий и по нему подсвечивать. Проще всего в той же, для которой ItemTemplate с кнопкой написан.

Но если хочется более чистого кода, то можно через RelativeSource вылезти во внешнюю вью модель и сделать проверку через мультибининг с конвертером

<MultiBinding Converter="{StaticResource IsEqualsConverter}">
    <Binding />
    <Binding RelativeSource="{RelativeSource Mode=FindAncestor, AncestorType={x:Type ToolBar}}" Path="DataContext.CurrentElement" />
</MultiBinding>

Если вдруг под подсветить вы имеете в виде не что-то своё хитрое, а фокус, то можно использовать экстеншен с attached dependency property для установки фокуса. В этом случае для определения первого элемента поможет {RelativeSource Mode=PreviousData} - у первого элемента он будет {x:Null}

Со структурой как у вас не понятно как оно должно работать.
Если сделать ItemData типизированными, то всё становится проще - wpf может по типу выбирать подходящий DataTemplate, и значения мы получаем нужного типа, а не пойми что.

public class SettingViewHost
{
    public IReadOnlyCollection<SettingView>? Views { get; init; }
}

public class SettingView
{
    public string? Name { get; init; }
    public IReadOnlyCollection<ItemData>? Options { get; init; }
}

public class ItemData
{
    public string? Name { get; init; }
    public int GridRow { get; init; }
    public int GridColumn { get; init; }
}

public class BooleanItemData : ItemData // TODO implement INotifyPropertyChanged and raise PropertyChanged in Value setter
{
    public bool Value { get; set; }
}

public class StringItemData : ItemData // TODO implement INotifyPropertyChanged and raise PropertyChanged in Value setter
{
    public string Value { get; set; } = string.Empty;
}

Собираем SettingViewHost с любым количеством SettingView с разными внутренними настройками и закидываем во вью с такими шаблонами:

<DataTemplate DataType="{x:Type local:StringItemData}">
    <StackPanel Orientation="Vertical">
        <TextBlock Text="{Binding Name, Mode=OneTime}" />
        <TextBox Text="{Binding Value}" />
    </StackPanel>
</DataTemplate>

<DataTemplate DataType="{x:Type local:BooleanItemData}">
    <CheckBox Content="{Binding Name, Mode=OneTime}" IsChecked="{Binding Value}" />
</DataTemplate>

<DataTemplate DataType="{x:Type local:SettingView}">
    <ItemsControl ItemsSource="{Binding Options}">
        <ItemsControl.ItemsPanel>
            <ItemsPanelTemplate>
                <Grid IsItemsHost="True">
                    <Grid.ColumnDefinitions>
                        <ColumnDefinition />
                        <ColumnDefinition />
                    </Grid.ColumnDefinitions>
                    <Grid.RowDefinitions>
                        <RowDefinition />
                        <RowDefinition />
                    </Grid.RowDefinitions>
                </Grid>
            </ItemsPanelTemplate>
        </ItemsControl.ItemsPanel>
        <ItemsControl.ItemContainerStyle>
            <Style TargetType="{x:Type ContentPresenter}">
                <Setter Property="Grid.Column" Value="{Binding GridColumn, Mode=OneTime}" />
                <Setter Property="Grid.Row" Value="{Binding GridRow, Mode=OneTime}" />
                <Setter Property="Margin" Value="4" />
            </Style>
        </ItemsControl.ItemContainerStyle>
    </ItemsControl>
</DataTemplate>

<DataTemplate DataType="{x:Type local:SettingViewHost}">
    <StackPanel Orientation="Vertical">
        <ComboBox Name="ComboBox" ItemsSource="{Binding Views}">
            <ComboBox.ItemTemplate>
                <DataTemplate DataType="{x:Type local:SettingView}">
                    <TextBlock Text="{Binding Name, Mode=OneTime}" />
                </DataTemplate>
            </ComboBox.ItemTemplate>
        </ComboBox>
        
        <ContentControl Content="{Binding ElementName=ComboBox, Path=SelectedItem}" />
    </StackPanel>
</DataTemplate>

Пример сделан с Grid'ом 2х2, можно использовать любую панель. Обычный Grid для динамических целей не удобен т.к. у него фиксированное кол-во строк и столбцов. Лучше использовать UniformGrid или что-то ещё, или развлекаться с attached dependency property или MarkupExtension чтобы динамически генерировать строки и столбцы.

Почему это поле не передается через, передается null
CommandParameter="{Binding ElementName=selfUserControl,Path=Points, Mode=OneWay}">, selfUserControl x:Name элемента.

Проперти Points должен быть public

Находил примеры, там везде свойство ItemsSource, но такого свойства нету у Canvas

Надо использовать ItemsControl, у которого как раз есть ItemsSource, а Canvas использовать как панель для этого ItemsControl через ItemsPanel

использовать условные конструкции для решения об отображении или неотображении тех или иных элементов GUI, либо иметь разные XAML-формы для разных групп пользователей

Это одно и тоже решение, просто условия разное меняют. Всё зависит от вида приложения можно применять разные решения.

Для хороших WPF приложений принято использовать MVVM, соответственно для всего будут вьюмодели.
Если это приложение - набор ярлыков, то можно просто не создавать вью модели или скрывать (BooleanToVisibilityConverter) недоступные ярлыки.
Если что-то сложнее, то вероятно для разных пользователей будут разные вьюмодели и разные XAML шаблоны для них.

Самый простой вариант:
Заменить ScrollViewer на ListBox, и заполнять его элементы вместо StackPanel.
В эвенте TextBox_KeyUp, если нажата клавиша Down или Up изменять SelectedIndex у ListBox'a
Вся магия с MouseEnter и MouseLeave будет не нужна. Вместо MouseLeftButtonUp на элементе надо обрабатывать SelectionChanged у ListBox'a

Если делать Observe через биндинги, то всё работает сразу же, без SizeChanged эвента.

private static void OnObserveChanged(DependencyObject dependencyObject, DependencyPropertyChangedEventArgs e)
{
    var frameworkElement = (FrameworkElement)dependencyObject;

    if ((bool)e.NewValue)
    {
        frameworkElement.SetBinding(ObservedWidthProperty, new Binding(nameof(FrameworkElement.ActualWidth)) { RelativeSource = RelativeSource.Self });
        frameworkElement.SetBinding(ObservedHeightProperty, new Binding(nameof(FrameworkElement.ActualHeight)) { RelativeSource = RelativeSource.Self });
    }
    else
    {
        frameworkElement.ClearValue(ObservedWidthProperty);
        frameworkElement.ClearValue(ObservedHeightProperty);
    }
}

У GroupBox в WPF нет Children, но есть Content. В Content нужно положить какую-то панель, а уже потом в эту панель (у неё есть Children) можно добавлять элементы.

<GroupBox Header="" HorizontalAlignment="Left" Height="100" Margin="10,67,0,0" VerticalAlignment="Top" Width="772">
    <StackPanel Name="ConfigsBox" />
</GroupBox>

А что у вас в Items?
Я такое поведение видел только когда в Items одинаковые элементы (ReferenceEquals(a, b) == true)

Совсем без кода не получится. Нужно сделать IMultiValueConverter, куда биндить строку и число. В самом конвертере вызывать этот статичный метод. При этом TextBlock что возвращается должен быть новым (нигде до этого не использованным), а то будут краши.

Надо написать свой Style/Template для кнопок который не будет так делать и, возможно, как-то по другому отображать наведение.