Flash-загрузчик или менее популярное решение java-applet может решить эту задачу но только в части количества загружаемых файлов. То есть можно выбрать сразу пачку и отправить.
Самостоятельно инициировать доступ через открытый в браузере сайт вы не сможете, ибо вопрос безопастности и он учитывается на многих уровнях от самого браузера до Flash, к примеру