Vilos

И вводить нужно все что ребята подсказали в режиме enable
То есть сначала заходишь на Cisco (ssh или console)
Далее enable
Далее conf t
а затем что ребята сказали выше постами.

На каком порту висит DHCP сервер?

На коммутаторе результат команды sh vlan - в студию!

По сути вопроса ответ прост - VPN.
А по реализации (как то бишь его сделать) - вариантов миллион и маленькая тележка; начиная от продвинутых DMVPN и IPSec заканчивая простым OpenVPN или MS ISA либо Kerio.

Почитайте про туннелирование трафика.

Рекомендую вовсе отказаться от DHCP сервера на винде - сиска сама может адреса раздавать.....ну и пускай раздает.
А вашем же случае посмотрите на документацию по dhcp helper - скорее всего придется хелпер настраивать.

з.ы. На будущее...если задаете вопросы по цискам - сразу аттачите конфиги, гадать что там у вас сделно сложно.