Насколько я знаю для SQL, например, «не имеете права использовать в производственной среде» — значит что если у вас крутится продакшн, то вы не можете developer лицензию SQL сервера туда поставить, при этом для разработки и тестов, например на билд-машине, использовать ее можно. По крайней мере у меня на прошлой работе были куплены именно розничные коробки VS 2010 Pro и компания даже прошла сертификацию на партнера MS, т.е. надо полагать их это устроило.
Не могу представить где студию можно использовать в продакшене просто.
Бескоробочные лицензии подразумевают что у вас все же будет сертификат, который имеет такую же юридическую силу как и коробка, поэтому можно свободно покупать студию за 15К, но там могут быть ограничение на минимальное количество приобретаемых копий — например не менее 5.
