1. Все адреса указываете на 5.5.5.5 (при наличии единственного реального IP других вариантов у вас нет).
2. На машине со статикой поднимаете reverse proxy, например nginx. Можно сделать это и с помощью URL Rewrite в IIS
https://blogs.msdn.microsoft.com/friis/2016/08/25/...
3. В reverse proxy пробрасываете хосты по имени на соответствующие внутренние адреса в виртуальной сети
