Если всякие многочисленные облачные веб-сервисы не подходят и хочется чисто своего, то находил как-то давно вот это:
itunes.apple.com/us/app/isub-music-streamer/id362920532?mt=8
Не знаю как оно сейчас, но тогда мне понравилось. Бесплатно. Опенсурс. Даже flac и другой lossless умеет. Ставится даже на Linux-сервер. Вот:
www.subsonic.org/pages/download.jsp
Но честно говоря я пользовался не долго, так что мог не заметить подводных камней. Попробуйте.
