Vallllez

Причина в том, что при var i продолжает существовать после итерации, так как поднимается в глобальный контекст и во всех случаях вызова слушателя берется последнее значение i, а оно в вашем случае равно length, а это выход за индекс массива videos и как следствие исключение и остановка выполнения приложения. В случае с let переменная используется локально, перестает существовать поле итерации, а на момент вызова слушатель использует значение полученное в момент итерации.
Вот песочница https://jsfiddle.net/m97rsq0a/
Понажимайте кнопки, посмотрите консоль, а потом замените var на let и попробуйте снова.
Думаю поймете суть.

Продолжайте использовать webpack. Просто создайте таск который будет собирать js через webpack.
Для связки gulp и webpack есть пакет webpack-stream (gulp-webpack)
Пример как я использую.
Подсмотрел у Ильи Кантора в его скринкасте Скринкаст по Gulp - Интеграция Gulp и Webpack