Va1ery

Поддерживаю Saboteur
Добавте для каждой удаленной машины интерфейс, через который будете подключаться

ip route add 8.8.8.8 dev eth0
ip route add 8.8.8.9 dev eth1
ip route add 8.8.8.10 dev ppp0

Если стоит задача случайный интерфейс использовать напишите скрипт который поправит маршрутизацию и создаст подключение. Установленное соединение и так будет работать со старого ip, пока не произойдет разрыв соединения.

Посмотри wireshark'ом на клиенте и на сервере, есть ли нужные пакеты, устанавливается ли соединение, и приходит ли пакет с данными.

BolgenOS там красивые обои.
youtu.be/KUc6QGREUIY

Простите, не удержался)