Итак, спустя двое суток серфинга, удалось решить проблему полным удалением антивируса Dr. Web. Отключение всех его функций (в т.ч. брандмауэра), установка новых сертификатов, установка openSSL, переустановка всех компонентов и модулей Python не помогли решить проблему.
Вопрос решен, тема закрыта! Спасибо всем, кто принял участие в поиске решений!