Для начала нужно найти файл sftp-server
whereis sftp-server
sftp-server: /usr/lib/sftp-server /usr/share/man/man8/sftp-server.8.gz
Запоминаем путь!
sudo nano /etc/sudoers
В самом конце файла, с новой строки пишем:
ВАШЛОГИН ALL=NOPASSWD:/usr/lib/sftp-server
Осталась мелочь идем в свой WINSCP выбираем нужное соединение - редактировать - дополнительно - SFTP в поле дописываем sudo /usr/lib/sftp-server
если ваш путь sudo /usr/lib/sftp-server отличается то естественно юзаем свой.
В разных версиях дистрибьютивов бывает по разному.
удачи