Totobi

Select message from messages where from_user_id in ($user_id, $peer_id) and to_user_id in ($user_id, $peer_id) order by date desc limit 1

Сообщения:

+----+---------+------------+--------+--------------+------------+
| id | message | date       | status | from_user_id | to_user_id |
+----+---------+------------+--------+--------------+------------+
| 1  | ...     | 1693310921 | 0      | 15           | 20         |
| 2  | ...     | 1693317654 | 0      | 20           | 15         |
| 3  | ...     | 1693318102 | 0      | 19           | 15         |
| 4  | ...     | 1693318124 | 0      | 15           | 19         |
+----+---------+------------+--------+--------------+------------+

Юзеры:

+----+---------+
| id | login   |
+----+---------+
| 15 | user1   |
| 19 | user2   |
| 20 | user3   |
+----+---------+

Тогда запрос будет примерно такой:

SELECT
    m1.*,
    u1.login AS from_user_login,
    u2.login AS to_user_login
FROM
    messages m1
JOIN
    (
        SELECT
            LEAST(from_user_id, to_user_id) AS user1_id,
            GREATEST(from_user_id, to_user_id) AS user2_id,
            MAX(date) AS max_date
        FROM
            messages
        GROUP BY
            LEAST(from_user_id, to_user_id),
            GREATEST(from_user_id, to_user_id)
    ) m2 ON LEAST(m1.from_user_id, m1.to_user_id) = m2.user1_id
        AND GREATEST(m1.from_user_id, m1.to_user_id) = m2.user2_id
        AND m1.date = m2.max_date
JOIN
    users u1 ON m1.from_user_id = u1.id
JOIN
    users u2 ON m1.to_user_id = u2.id;

Могу ошибаться,редко составляю такие громоздкие запросы.
Но суть вроде передал верно.

P.S я бы может более костыльно сделал но:
Сделать таблицу last_msg
и писать в нее id(unic auto),to_user,from_user,message
И просто при отправке сообщения опред юзеру обновлять данную таблицу и хранить в ней последнее сообщение всегда.А выводить по to_user где to_user = id просматривающего.

SELECT m.*, u.login, i.img
    FROM messages m
    LEFT JOIN users u
    ON m.to_user_id = u.id
    LEFT JOIN image i 
    ON m.to_user_id = i.obj_id 
    WHERE m.date > :lastdate # надо выбирать все что позже уже полученных сообщений
    AND image.obj_type = 'user' 
    AND m.from_user_id = :fid  # айди "от юзера"
    AND m.to_user_id = :tid #айди "к юзеру"
    ORDER BY m.date  # по возрастанию все старше последнего полученного