Terranz

1) Реально ли вообще такое реализовать исключительно средсвами браузера?

да, jquery такое вполне по силам, разве что 4 часть придётся делать нативно скорее всего

2) Если всё таки писать android приложение, какие основные проблемы могут возникнуть?

никаких, всё что вы описали — есть

3) Поделитесь советом, полезной ссылкой на статью, на книгу

google.com

4) Может стоит подготовить ТЗ и отдать разработу мобильной части на сторону?

ну, это вам решать, сами будете делать или нет)

андроид, конечно же!
для разработки под яббл — нужен мак
винфонов — полтора смарта за безумные деньги
всякие маргиналы с тизенами\бадами\убунтами\бб всё равно чуть больше чем никакую позицию занимают

я брал просто spring, делал на нём сервисы с ответом в json
можно посмотреть в моём репозитарии