Дмитрий

Если гибернацию не будете использовать, то можно обойтись одним.

Если имеется физический доступ, то получить локального админа - дело техники (возможно трудозатратно, но реально)

Нужно клиентам раздать маршрут до необходимого сайта через ваш vpn сервер. Openvpn так может.

Дополнительная лицензия. Обычно они продаются бандлами по 8 штук

А клиенты за vpn-клиентом знают про ваши сети? Есть подозрение что нет. И эта машинка так же не является маршрутом по умолчанию для своей подсети.

Из отдельных вариантов на глаза мне попадалось еще bacula/bareos, но насколько я понял систему нужно долго нудно осиливать и конфигурировать.

Не хотите платить деньги - сидите и осиливайте конфигурацию. Не Хотите разбираться в конфигурации - платите за готовый продукт. Опционально: наймите админа.
upd:
вы очень много хотите сразу из коробки и за бесплатно. Так не бывает - вы платите или деньгами, или своим временем (что тоже деньги, работодателя или ваши)

Пользуюсь таким сетапом несколько лет. Проблем не было. Единственное что - у меня два контроллера и их виртуалку прибиты гвоздями к гиппервизорам (запускаются/выключаются вместе с ним)

Rsync, самописный скрипт, и ещё миллион вариантов.

DokuWiki, MediaWiki

Похоже на механизм HSTS

У кобиана есть настройка уведомлений на почту, а так же управление удалённой кобиан службой (правда в зародышевом состоянии). Если не хорошо разбираетесь в Линукс, то можете попробовать Bareos. Если разбираться не хочется - есть коммерческие системы резервного копирования.

п.с.: делать бекапы на ту же машину не стоит.

Можно

Проще сразу покупать серверную платформу

Вам с такими вопросами на фриланс надо.

Погуглите "как сделать роутер на Ubuntu" В интернете полно таких статей

Нужно в двух местах маршруты настаивать: 1) на А в сеть С через В и 2) на С в сеть А через В

В случае настроек по умолчанию всё и так должно работать. По поводу настройки wifi - читайте руководство пользователя для вашего роутера.