Используем NHibernate как ORM и Castle ActiveRecord для быстрой генерации маппингов. Вполне адекватно работает с несколькими сборками. Можно использовать централизованную сборку с сущностями и генерировать маппинги на лету, можно инициализировать хибернейт для каждой сборки отдельно, можно вообще использовать XML маппинг и с каждой сборкой даже разные маппинги поставлять. В общем проблем не встречали подобных
