Sumor

Посмотрите используете ли вы предварительно скомпилированные заголовки (Precompiled headers).
Если да, то есть ли в каждом .cpp первой строчкой запись
#include "stdafx.h"

Хорошая статья на Хабре

Для описания и вызова функций из обычных dll на c/c++ используется класс Marshal.
Можно выделить память, преобразовать строку, структуру в неуправляемую память и обратно.
В примере вызывается функция GetComputerName, которая заполняет выделенную в программе память, а затем результат преобразуется в string и выводится на консоль.

class Program
{
    static void Main(string[] args)
    {
        // Выделение памяти из неуправляемой области
        // Получаем обычный указатель для использования в c/c++ функциях
        var pComputerName = Marshal.AllocHGlobal(256);
        // Вызываем описанную внешнюю функцию
        // Она будет работать непосредственно с памятью по указателю
        int size = 256;
        GetComputerName(pComputerName, ref size);
        // Переводим результат в управляемый вид
        var str = Marshal.PtrToStringUni(pComputerName);
        Console.WriteLine(str);
        // Обязательно освобождаем выделенную память
        Marshal.FreeHGlobal(pComputerName);
        Console.ReadLine();
    }

    [DllImport("kernel32.dll", CharSet = CharSet.Unicode)]
    public static extern void GetComputerName(IntPtr pComputerName, ref int size); 
}

Символы { и } являются служебными и их нужно маскировать.
std::regex pattern("[{](?:(\\w+):)*(\\w+)[}]");

Условие as + asa == 2 лишнее, так как оно следует из условия as == 1 && asa == 1.
Для подсчёта модуля можно использовать функцию abs. Либо вместо if при выборе знака использовать условный оператор ?:
Для первого else лучше сразу использовать скобки {}- чтоб не запутаться.

Ответ на 4 вопрос:
Когда деревья были маленькими, а Windows только появилась, то была функция SetActiveWindow, которая делала выбранное окно активным — выбрасывало на первый план. Но программисты любили делать свои окна постоянно активными и вызывали эту функцию слишком часто, от этого иногда система уходила в карусель активных окон. Для предотвращения этого в API Windows появилась функция SetForegroundWindow, которая работает почти также, но в случае частых вызовов окна перестают переключаться, а только начинают мигать в панели задач. Это не особенность компьютеров или программ — это внутренняя кухня. Если система решит, что вы слишком часто переключаетесь - она начнёт просто мигать кнопками.
Ответ на 3 вопрос:
Ожидание появление окна — в цикле, по таймеру. Ничего в этом страшного нет. При желании это можно организовать в отдельном потоке.
Помимо этого есть сложные методы внедрения кода в программу, связанные с хуками приложения или перехватом вызовов функций, но не думаю что ваша задача требует такого сложного вмешательства.
Ответ на 2 вопрос:
Видимо у программы так реализован цикл событий, что ваш SendMessage не обработается, пока не придут настоящие события - MOUSE_MOVE, например. Или для диалога нужно текущее активное окно. Или ещё много других подобных причин. Может перед SendMessage должно прийти другое событие.
В большинстве случаев для имитации действий нужно чтобы окно было активным. Если окно не активное, то имитация в равной степени может работать или не работать.
Ответ на 1 вопрос:
Скорее всего меню динамические и создаются по щелчкам мыши и открытию меню. Поэтому вам ничего не остаётся как последовательно имитировать нажатие на меню File, пробег по пунктам меню, и выбор нужного пункта меню — чтобы отработали внутренние механизмы создания подменю.

Process::Start("text.txt");
Process::Start() в MSDN