Как проводить оценку сроков? Например я заказчик, я не владею матчастью сколько та или иная функциональность может разрабатываться, можно ли доверять исполнителю назначать сроки?
Вопрос фрилансерам — часто ли заказчик соглашается на Ваши сроки?

Хочу сразу заметить, что если фрилансер почти не задает вопросов - скорее всего эстимейт будет некорректным. Я согласен с мнением что можно попросить WBS - график работ - разбиение на задачи и подзадачи - таким образом можно увидеть понял ли фрилансер что необходимо делать или просто кинул общий эстимейт. Насчет того соглашается ли заказчик на наши сроки и как часто приведу пример. К нам в руки попал портал на доработку - понятное дело что необходимо добавить буфер времени потому что есть риски что при изменении кода в одной части могут возникнуть баги в другой. Заказчик сказал что по его мнению эстимейт завышен - мы просто в открытую показали почему эстимейт завышен. В итоге заказчик согласился.

Оговорен фикс за работы, сроки, но очередная поставка (кода, дизайна) срывается в срок, частично уже что-то сделано.
Т.е. итерация не первая, качество работы хорошее — что делаете? Сдвигаете срок? Снижаете премиальный бонус?
От фрилансеров хотелось бы узнать наиболее распространенные причины почему так произошло.

Могу говорить со стороны веб команды, что причин тут может быть несколько:
1. Нечеткое Техническое задание. Не выяснили все до конца. Бывает так - оговариваете все понятно что необходимо делать, а когда садишься и пишешь код, выходят новые проблемы, которые не были предусмотрены. Поэтому своим разработчикам я говорю, что прежде чем писать эстимейты и говорить что у них нет вопросов, мысленно в голове представить как будет работать каждый модуль - то есть делать оценку позадачно помодульно.
2. Не учли все риски по проекту - например технология оказалась не способна решить проблему,
3. Нет проектного менеджера - где то поплыл эстимейт, за этим никто не следит, соответственно плывут и все сроки. А эстимейты плывут по разному - но главное с чем мы сталкивались в самом начале - не было change request менеджмента. Заказчик говорил а давай еще вот тут чуть поправим а давай еще вот так сделаем - и все это увеличивало объем работ но эстимейт оставался прежним.
4. Банальная лень фрилансера и не умение рассчитать свой рабочий день.