В очередном уведомлении UpWork всё прояснилось. И новости хорошие (имеется в виду по отношению к вопросу из заголовка):
We are writing to let you know that Upwork will begin collecting Value Added Tax (VAT) from all freelancers and agencies who use Upwork in Russia on April 25, 2019.
No action is needed on your part. Upwork is now fully registered to collect the tax and forward it to the Russian government. Individual freelancer data will not be provided when Upwork remits VAT.
Последнее предложение всё проясняет: НДС будет перечисляться в налоговую без указания, какой фрилансер сколько заработал. Так что попасть на доначисление налогов, по идее, не проще, чем и в прошлом/позапрошлом году.