По-моему самое эффективное обучение — это снесни старую систему, поставить любой user-ориентрованный Linux-дистр, и работать исключительно только в нём :) Так, хочешь-не хочешь, а по мере решения проблем (а под начало их будет видимо-невидимо ;-))) ) разберешься что к чему.
Из литературы могу посоветовать
Доступный UNIX. Linux, FreeBSD, DragonFlyBSD, NetBSD, OpenBSD — в данной книге изложение ведется обособленно от какого либо дистриба, а с более обобщенной точки зрения unix-like систем.
Кстати почему именно Debian? Вы выбрали дистриб под какие-то конкретные задачи или как? Просто ИМХО если нет цели сделать из себя продвинутого админа в максимально короткие сроки, то под начало в качестве домашней системы можно было бы поставить что-нить типо Ubuntu, Fedora… ну короче дистрибы, у которых порог вхождения немного поменьше, нежели чем у Debian.
