Stalkash

В конце концов я пришёл к выводу что Gunicorn запускает один экземпляр Flask приложения.
Запросы от NGINX попадают в Gunicorn, а он в свою очередь определяет передавать их в приложение сейчас или позже. Запросы от Gunicorn поступают в объект wsgi_app Flask`а. На каждый из запросов приложение Flask выделяет поток из пула потоков со своим контекстом, а после запроса этот контекст убивает. Таким образом получается что каждый worker Gunicorn обрабатывается в одном экземпляре приложения асинхронно.

Standalone WSGI Containers
Middlewares Werkzeug
Flask Викиучебник