Flask многопоточный фреймворк, соотвественно, каждый запрос это новый браузер. Контекстный менеджер with отвечает за закрытие браузера. Смысл в том, что, каждый запрос это новый инстанс браузера, так и задумывалось, однако при обращению к Flask с одним и тем же адресом, открывется один и тот же инстанс браузера.
Скажи пожалуста, а как создать метод, который будет обрабатывать результат работы предыдущего метода. Т.е. например: у типа string ты можешь вызвать последовательно 2 метода: "tree ".strip().upper()