Надо включить OS Prober в конфиге GRUB, чтобы он искал раздел с Windows при обновлении конфигурации, т.к. с недавних пор эта опция отключен по умолчанию, и далее выполнить update-grub. После этого должна повиться запись с Windows в меню загрузки GRUB.
