Нормальный руководитель (тем более, если он сам айтишник) не будет сразу же требовать точной оценки всего проекта. Это невозможно. Адекватный менеджер будет закладывать и защищать перед заказчиком даже х3 оценки. А еще будет учитывать "внешние обстоятельства" (например, если дается оценка осенью-зимой, то учитывайте эпидемии: часть сотрудников будут болеть, значит здоровые будут перегружены, а когда больные выздоровеют, то будут тратиться доп. часы на повторное изучение и так далее).
Если потратили часы, но мало что понятно - пишите в таску с какими проблемами столкнулись. Разработка - это коллективная работа, а не труд одного человека. Главное не молчать, иначе любое руководство разбухтится и будет требовать конкретику.
Оценивайте частями, если не видите всей картины сразу. Сколько вам нужно времени чтобы написать первый драфт для первого раздела вашего ТЗ? А затем второй раздел, внесение правок и т.д.
P.S.Сколько ни работал в разных сферах бизнеса и с разными заказчиками - все заказчики умеют ждать. Самое главное вовлекать клиента в процесс. Пусть он видит что работа идет, и сам принимает участие. Лишь в этом случае он без лишних телодвижений подпишет допник на продление сроков разработки.
