Во ViewModel можно же сделать спец свойство, которое будет биндиться к ToolTip и это свойство можно обновлять в зависимости каких либо условий. Это вам позволит не создавать новое св-во в самой модели. Вы вызываете свой статический метод во ViewModel и результат присваиваете этому св-ву.
Могу предположить, что у тебя шрифт не стандартный и скорее всего по этой причине не показывает изменения, со стандартными шрифтами все нормально изменяется в конструкторе.
