Sicness

Так как Вы не сказали о какой ОС речь, то отвечу что я использовал для этого encfs. Понтировал зашированную подпапку в dropbox в нормальный каталог и с ним работал.

Говорят TrueCrypt справляется с этой задачей.

Я не в теме, но очевидно что это не кодирование а просто ID Так как это односторонний алгоритм, где конечных вариантов много меньше чем изначальных, то очевидно могут быть коллизии, то есть выбор алгоритма не важен, можно просто воспринимать как ID. И еще логично предположить, из выше сказанного, что лучше просто делать инкримент id, что бы не мучатся с совпадениями.

Какая-то странная штука, если используется пароль на вход в систему… Возникает вопрос: а если пользователей много? :)
На сколько я понял по вики, в Вашем случае ключ хранится в TPM от куда и берется. То есть пароль не причем. Согласно вики, если хотите пароль, то используется еще так называемый PIN-код. То есть, на сколько я понял, пароль от пользователя в Windows тут не причем.
Рекомендую обратить внимание на www.truecrypt.org