Это слишком комплексная задача, чтобы суметь расписать её в формате быстрого ответа на вопрос.
Ваше решение есть в виде готового
плагина. Просто оценить масштаб происходящего и стоимость плагина.
Если хотите написать с нуля сами - то предлагаю использовать Canvas и отдельные изображения на нём.
Напишите скрипт к каждому изображению, который будет улавливать нажатие на это изображение мышкой.
Таким образом вы сможете обработать нажатие.
Самый простой способ
выделить регион - это просто заменить картинку не выделенного региона на выделенный.
Как видите - вопросов может быть дальше ещё больше. Но суть такая - нужны отдельные изображения и обработчики щелчка на них.
